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全剧共36集的《我的后半生》采用四大板块叙事，随着连日来的剧情推进，第一条感情线已完整呈现，接下来将开启以聂娟娟为核心的第二板块故事。
这部改编自小说《奇葩奇葩处处哀》的电视剧，以晚年沈卓然为主角，通过他与四位女性的情感纠葛展开整个剧情。
在人物设置上，除了贯穿全剧的沈卓然及其家人沈青、孙宝琴等固定角色外，还会分阶段出现四位女性角色，分别对应沈卓然的四段感情：连亦怜、聂娟娟、吕原和乐水珊。
作为首位登场的恋爱对象，连亦怜这个角色戏份最重、线索最丰富，可惜结局仓促，因儿子的一场风波戛然而止。不过她与沈卓然的感情是真挚的，即便无法相守，离别时她还是留下了最想说的心里话。
直到发现连亦怜的留言，沈卓然才意识到自己亏欠了整个家庭。连亦怜接近沈卓然的动机很现实——看中他的房产和存款，这其实也情有可原，毕竟作为单亲妈妈，考虑经济因素很正常，只要不是纯粹图钱就行。但直接要求改房产证名字确实有些过分。
在沈卓然七十大寿时，两人因房产问题产生矛盾，不知内情的连进当场闹事，导致这段感情破裂。之后沈卓然结识了聂娟娟，却意外发现了连亦怜藏在鞋架里的留言。
经历房产纠纷和儿子大闹后，连亦怜明白感情已无法挽回，只能忍痛离开，但留下了满腹遗憾。留言中她坦诚表达了对这段感情的珍视与愧疚，也道出了两人都无法全心投入的无奈，这正是许多重组家庭共同的遗憾。
读到连亦怜的临别留言，沈卓然百感交集，也终于认清了自己的自私。他不仅亏欠连亦怜，更亏欠家人，尤其是已故的发妻。认识连亦怜后，沈卓然变得精神焕发，甚至主动买菜做饭，而这些体贴他从未给过相伴几十年的发妻。他时常怀念发妻，可她在世时他又做过什么呢？
从刘丽娜和孙宝琴的对话可以看出，沈卓然在发妻生前享受着丈夫的所有特权，发妻离世后又有连亦怜照顾，但他却从未对等地付出过。对待子女和儿媳，他也总是随心所欲，毫不顾及他人感受。他确实爱家人，但更爱自己，相比家人给他的付出，他亏欠了这个家的每一个人。
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